terc-butyl-6-kyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-1-karboxylát

Tato látka se obvykle získává jako špinavě-bílá až světle žlutá pevná látka bez výrazného zápachu. Jeho teplota tání není ostře definována, často dochází k rozkladu před zkapalněním při zvýšených teplotách. Molekulární vzorec je C20H25BN2O4, což odpovídá molekulové hmotnosti přibližně 368,24. Vypočtená hustota se odhaduje na 1,13 g/cm³ za okolních podmínek. Vykazuje dobrou rozpustnost v běžných organických rozpouštědlech včetně dichlormethanu, tetrahydrofuranu, ethylacetátu a dimethylsulfoxidu, přičemž vykazuje omezenou rozpustnost v methanolu a ethanolu a zanedbatelnou rozpustnost ve vodě a alifatických uhlovodících. Topologická plocha polárního povrchu je přibližně 73 Ų, což odráží přítomnost více akceptorů vodíkových vazeb. Sloučenina má nulové donory vodíkových vazeb a čtyři akceptory vodíkových vazeb. Skupina pinakol boronátového esteru je citlivá na pomalou hydrolýzu při dlouhodobém vystavení vlhkosti, zatímco Boc chránící skupina může být odštěpena za kyselých podmínek. Pro zachování stability se doporučuje skladování v těsně uzavřené nádobě pod inertní atmosférou (argon nebo dusík) při snížené teplotě (2–8 stupňů). Kontakt se silnými oxidačními činidly, silnými kyselinami a zásadami by měl být řízen vhodnými laboratorními opatřeními.

terc-butyl 6-kyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol představuje vícefunkční derivát pinal-1-karboxylové kyseliny kyselina boronová je umístěna v poloze 3 indolového jádra, kyanoskupina se nachází v poloze 6 a dusík indolu je chráněn terc-butoxykarbonylovou (Boc) skupinou. Samotné indolové jádro je privilegovaným heteroaromatickým skeletem široce rozšířeným v přírodních produktech a léčivech a nabízí jak elektronově bohatý charakter, tak kapacitu vodíkových vazeb prostřednictvím svého atomu dusíku. Boc chránící skupina slouží jako dočasná maska ​​pro indol NH, která zabraňuje nežádoucím reakcím během syntetických manipulací, přičemž zůstává snadno odstranitelná za mírně kyselých podmínek. Pinakol boronátový ester poskytuje maskovanou křížovou spojku, kterou lze odhalit za podmínek Suzuki-Miyaura, což umožňuje zavedení různých arylových a heteroarylových substituentů. Kyano skupina v poloze 6 přispívá k dalšímu charakteru přitahování elektronů a slouží jako všestranná funkční skupina, která může být transformována na aminy, tetrazoly nebo karboxylové kyseliny. Tato kombinace chráněné kyseliny borité, latentní aminové rukojeti a substituentu přitahujícího elektrony na tuhém indolovém rámci vytváří všestranný stavební blok pro konstrukci složitých molekulárních architektur v lékařské chemii a materiálové vědě.

Farmaceutický meziprodukt
V programech objevování léků slouží tento Boc-chráněný indolboronátový ester jako klíčový stavební blok pro sestavení inhibitorů kináz a modulátorů receptorů spojených s G proteinem. Indolové jádro je privilegovaným lešením v lékařské chemii a objevuje se v mnoha terapeutických látkách zaměřených na onkologii, neurologii a záněty. Boronátová rukojeť umožňuje Suzuki-Miyaura kopulaci s různými arylovými a heteroarylhalogenidy pro vytvoření biarylových struktur, zatímco kyanoskupinu lze redukovat na odpovídající amin pro další funkcionalizaci nebo převést na tetrazoly jako bioisostery karboxylových kyselin. Skupina Boc poskytuje ortogonální ochranu, kterou lze selektivně odstranit za kyselých podmínek, což umožňuje pozdní{4}}diverzifikaci indolového dusíku.

Aplikace vědy o materiálech
Pevné konjugované indolové jádro v kombinaci s kyanoskupinou přitahující elektrony -učiní tuto sloučeninu cennou pro vývoj organických elektronických materiálů, včetně organických světelných-diod a organické fotovoltaiky. Boronátová rukojeť umožňuje začlenění do konjugovaných polymerů prostřednictvím křížové{3}}kopulační polymerace, což umožňuje přesné vyladění zakázaného pásu a vlastností přenosu náboje. Boc skupina může být odstraněna, aby se odhalil volný indol NH, který se může podílet na vodíkové vazbě a ovlivňovat molekulární balení v tenkých filmech.

Chemická biologie a vývoj sond
Ve výzkumu chemické biologie tato sloučenina slouží jako prekurzor pro syntézu fluorescenčních sond a bioaktivních molekul pro studium biologických drah. Indolové jádro může přispívat k vazebným interakcím s proteinovými cíli, zatímco boronátová rukojeť umožňuje konjugaci s afinitními značkami nebo fluorofory. Kyano skupina poskytuje rukojeť pro další rozpracování nebo může sloužit jako infračervený spektroskopický reportér pro monitorování vazebných událostí.

Stavební blok organické syntézy
Jako multifunkční heteroaromatický meziprodukt se tato sloučenina účastní různých transformací, které přesahují standardní-chemii křížových vazeb. Boronátový ester se účastní Chan-Lamových aminací, oxidativních Heckových reakcí a adice konjugátu. Skupina Boc může být odstraněna, aby se odhalil indolový NH pro N-alkylační nebo N-arylační reakce. Kyanoskupina prochází redukcí, hydrolýzou a cykloadičními reakcemi pro přístup k různým funkčním skupinám. Tento profil ortogonální reaktivity jej činí cenným pro syntézu knihoven polysubstituovaných indolů, analogů přírodních produktů a komplexních molekulárních struktur, kde je vyžadováno řízené zavádění více funkčních skupin.

Populární Tagy: terc-butyl 6-kyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-lh-indol-1-karboxylát, čínský terc-butyl Výrobci, dodavatelé 6-kyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indol-1-karboxylátu