Kyselina 3-fluor-2-(pyrimidin-2-yl)benzoová

Tato biarylkarboxylová kyselina je bílý až téměř -bílý krystalický prášek tající při 148-152 stupních. Doporučuje se skladování při 2-8 stupních. Je mírně rozpustná ve vodě, ale snadno se rozpouští v polárních organických rozpouštědlech, jako je methanol, ethanol, THF a DMF, se střední rozpustností v ethylacetátu. Sloučenina je stabilní při správném skladování v suchém prostředí. Skupina (pKa~3-4) umožňuje tvorbu solí, zatímco fluorové a pyrimidinové kruhy jsou za standardních podmínek stabilní. Měly by být chráněny před silnými bázemi, aby se zabránilo dekarboxylaci.

Fluor-2-pyrimidin-2-ylbenzoová kyselina je předem organizovaný, bifunkční biarylový skelet významného zájmu při objevování léků. Skládá se z jednotky kyseliny benzoové a pyrimidinového kruhu spojeného přímo v ortho poloze vzhledem ke karboxylové kyselině, což vytváří konformaci, kde dva kruhy omezují téměř na sebe. karboxylová kyselina a atomy dusíku pyrimidinu v pevném prostorovém uspořádání. Meta-fluor na benzenovém kruhu jemně dolaďuje elektronovou hustotu. Tato struktura není jednoduchým stavebním kamenem, ale spíše pokročilým, na farmakofory bohatým meziproduktem napodobujícím běžné motivy v bioaktivních molekulách.

1.Farmaceutická syntéza

Přímý meziprodukt při syntéze silných inhibitorů kináz, zejména těch, které cílí na VEGF receptor, EGFR a rodiny Src. Pyrimidinový kruh často působí jako pantový- vazebný motiv, zatímco kyselina benzoová může být přeměněna na amidy, které zasahují do hydrofobní zadní kapsy. Atom fluoru zvyšuje metabolickou stabilitu a selektivní amidovou schopnost rychle generovat amidovou účinnost.

2.Agrochemický výzkum a vývoj

Zkoumáno jako základní struktura pro nové fungicidní a herbicidní sloučeniny. Struktura pyrimidin-benzoové kyseliny může interferovat se syntézou aminokyselin nebo nukleových kyselin u patogenů/plevelů. Karboxylová kyselina umožňuje esterifikaci za účelem vytvoření proléčiv se zlepšeným příjmem listů, zatímco fluor si zachovává nezbytnou lipofilitu a stabilitu.

3.Funkční syntéza materiálů

Může být použit jako chelatační ligand pro přechodné kovy (např. Ru, Ir) při návrhu fosforeskujících komplexů pro organické světelné -diody (OLED). Karboxylát se může vázat na kov a pyrimidin může působit jako pomocný ligand. Výsledné komplexy lze použít jako emitory v zobrazovacích technologiích.

4. Stavební blok organické syntézy

Primárně slouží jako substrát pro tvorbu amidové vazby prostřednictvím skupiny karboxylové kyseliny. Jde spíše o pokročilý meziprodukt než o základní stavební blok. Jeho primárním využitím je paralelní syntéza v rámci lékařské chemie k vytvoření soustředěných knihoven amidových derivátů kolem tohoto privilegovaného lešení, což urychluje zásah-k-vedení a vedení optimalizačních procesů.

Populární Tagy: kyselina 3-fluor-2-(pyrimidin-2-yl)benzoová, Čína výrobci, dodavatelé kyseliny 3-fluor-2-(pyrimidin-2-yl)benzoové