3-(4-Methoxyfenyl)-lH-pyrazol-5-amin

Tato sloučenina se typicky izoluje jako krystalická pevná látka v rozmezí od světle žluté do světle hnědé. Jeho molekulový vzorec je C10H11N3O, což odpovídá molekulové hmotnosti 189,21. Teplota tání obecně spadá do rozmezí 148–152 stupňů. Vypočtená hustota je přibližně 1,30 g/cm³ za okolních podmínek. Je rozpustný v polárních organických rozpouštědlech, jako je methanol, ethanol a dimethylsulfoxid, středně rozpustný v ethylacetátu a dichlormethanu a mírně rozpustný ve vodě a nepolárních rozpouštědlech, jako je hexan. Molekula obsahuje pyrazolový kruh substituovaný v poloze 3 methoxyfenylovou skupinou v poloze 4 a aminoskupinou v poloze 5. Pyrazolová NH a aminoskupina se mohou podílet na vodíkové vazbě, zatímco methoxyskupina přispívá k charakteru donátoru elektronů a hydrofobním interakcím. Skladování v těsně uzavřené nádobě chráněné před světlem a vlhkostí při pokojové teplotě je obecně dostačující, i když se po delší dobu doporučují suché podmínky. Je třeba se vyhnout kontaktu se silnými oxidačními činidly a silnými kyselinami.

3(4Methoxyfenyl)-1H-pyrazol-5amin je disubstituovaný pyrazolový derivát, který kombinuje methoxyfenylovou skupinu poskytující elektrony s primárním aminem na heteroaromatickém kruhu. Pyrazolové jádro, obsahující dva sousední atomy dusíku, poskytuje schopnosti jak donoru vodíkové vazby (NH), tak akceptoru (dusík pyridinového typu), což z něj činí všestranné lešení pro molekulární rozpoznávání v biologických systémech. 4 methoxyfenylový substituent rozšiřuje konjugovaný π systém a ovlivňuje jak distribuci elektronů, tak lipofilitu, zatímco primární amin v poloze 5 nabízí nukleofilní rukojeť pro další derivatizaci prostřednictvím tvorby amidu, alkylace nebo diazotizace. Tato kombinace privilegovaného heterocyklického jádra s modifikovatelným aminem a aromatickým etherem činí sloučeninu cenným stavebním kamenem v lékařské chemii pro konstrukci molekul s potenciální aktivitou proti řadě terapeutických cílů, včetně enzymů a receptorů zapojených do rakoviny a zánětu.

Farmaceutický meziprodukt
Při objevování léčiv se tento aminopyrazolový derivát používá jako stavební blok pro syntézu inhibitorů kinázy a dalších bioaktivních sloučenin. Primární amin umožňuje pohodlné spojení amidu s farmakofory obsahujícími karboxylovou kyselinu, což umožňuje rychlé vytváření knihoven pro studie vztahu mezi strukturní aktivitou. Pyrazolové jádro se může zapojit do vodíkové vazby s aktivními místy enzymu, zatímco methoxyfenylová skupina přispívá k hydrofobním interakcím a může ovlivňovat metabolickou stabilitu. Deriváty připravené z tohoto skafoldu byly prozkoumány pro svůj potenciál při léčbě rakoviny a zánětlivých onemocnění.

Stavební blok pro heterocyklické systémy
Sloučenina slouží jako prekurzor pro konstrukci kondenzovaných heterocyklických systémů, jako jsou pyrazolo[1,5a]pyrimidiny, pyrazolo[3,4d]pyrimidiny a pyrazolo[4,3c]pyridiny prostřednictvím cyklokondenzačních reakcí s různými dinukleofily. Tyto kruhové systémy jsou rozsáhle zkoumány pro své farmakologické vlastnosti, přičemž tuhé pyrazolové jádro poskytuje konformační omezení prospěšné pro rozpoznání cíle a selektivitu. Methoxyskupina může být zachována nebo dále funkcionalizována, aby se modulovaly elektronické vlastnosti výsledných heterocyklů.

Ligand pro kovové komplexy
Atomy dusíku pyrazolu a aminoskupina se mohou koordinovat s přechodnými kovy a vytvářet komplexy s dobře definovanými geometriemi. Methoxyfenylový substituent může ovlivňovat elektronické vlastnosti kovového centra prostřednictvím rezonance a indukčních účinků. Kovové komplexy odvozené z tohoto skafoldu jsou studovány pro jejich katalytickou aktivitu v oxidačních a cross coupling reakcích, stejně jako pro jejich potenciál jako luminiscenční materiály a modely pro metaloenzymová aktivní místa, kde hrají klíčovou roli donory dusíku.

Stavební blok organické syntézy
Jako univerzální syntetický meziprodukt se 3(4methoxyfenyl)-1H pyrazol-5amin účastní různých transformací včetně N acylace, N alkylace a diazotizace následované azo kopulací. Aminoskupinu lze pro další zpracování převést na karbamáty, močoviny nebo thiomočoviny. Pyrazolový kruh může podstoupit elektrofilní substituci v polohách aktivovaných aminoskupinami a methoxyskupinami, což umožňuje zavedení dalších substituentů. Jeho použitelnost se rozšiřuje na syntézu analogů přírodních produktů a funkčních materiálů, kde kombinace pyrazolového jádra a anilinové části propůjčuje žádoucí vlastnosti elektronové a vodíkové vazby.

Populární Tagy: 3-(4-methoxyfenyl)-1h-pyrazol-5-amin, Čína 3-(4-methoxyfenyl)-1h-pyrazol-5-amin výrobci, dodavatelé