4-Chlor-2,5-dimethoxypyrimidin

Tato sloučenina se obvykle izoluje jako bílá až téměř{0}bílá krystalická pevná látka. Jeho molekulový vzorec je C6H7ClN2O2, což odpovídá molekulové hmotnosti 174,59. Teplota tání obecně spadá do rozmezí 88–92 stupňů, což odráží konzistentní krystalovou mřížku. Vypočtená hustota je přibližně 1,38 g/cm³ za okolních podmínek. Vykazuje dobrou rozpustnost v běžných organických rozpouštědlech, jako je dichlormethan, ethylacetát, tetrahydrofuran a dimethylsulfoxid, zatímco vykazuje střední rozpustnost v methanolu a ethanolu a omezenou rozpustnost ve vodě a alifatických uhlovodících. Molekula obsahuje pyrimidinový kruh substituovaný dvěma methoxyskupinami v poloze 2 a 5 a atom chloru v poloze 4. Methoxyskupiny darující elektrony a chlor odebírající elektrony- vytvářejí polarizovaný heteroaromatický systém. Atom chloru je náchylný k nukleofilnímu vytěsnění, což umožňuje další funkcionalizaci. Doporučuje se skladování v těsně uzavřené nádobě pod inertní atmosférou při snížené teplotě (2–8 stupňů), aby se zabránilo hydrolýze a rozkladu. Je třeba se vyhnout kontaktu se silnými nukleofily a silnými bázemi.

4-Chlor-2,5-dimethoxypyrimidin má pyrimidinové jádro funkcionalizované v polohách 2- a 5 methoxyskupinami a v poloze 4 atomem chloru. Pyrimidinový kruh se svými dvěma atomy dusíku poskytuje elektronově deficitní heteroaromatickou platformu, která se může zapojit do interakcí π-skládání a vodíkových vazeb. Methoxyskupiny darují elektronovou hustotu prostřednictvím rezonance, čímž částečně vyvažují elektrony stahující účinek kruhových dusíků a chlóru. Tento substituční vzor vytváří odlišná elektronická prostředí v každé poloze: chlor na C-4 je aktivován směrem k nukleofilní aromatické substituci, zatímco methoxyskupiny mohou ovlivňovat reaktivitu na sousedních místech. Kombinace labilního halogenu a dvou alkoxy substituentů na kompaktním heterocyklu činí z této sloučeniny všestranný meziprodukt pro konstrukci složitějších struktur na bázi pyrimidinu, zejména v lékařské chemii, kde pyrimidinová jádra převládají v inhibitorech kináz a antivirových činidlech.

Farmaceutický meziprodukt
Tento chlorpyrimidin slouží jako klíčový stavební blok při syntéze biologicky aktivních molekul, včetně inhibitorů kináz a antimikrobiálních látek. Atom chloru lze vytěsnit aminy, alkoxidy nebo uhlíkovými nukleofily a zavést různé substituenty, což umožňuje rychlé prozkoumání vztahů mezi strukturou-aktivitou. Pyrimidinové deriváty připravené z tohoto skafoldu prokázaly aktivitu proti rakovině, zánětům a infekčním onemocněním, přičemž methoxy skupiny přispívají k metabolické stabilitě a cílové afinitě.

Agrochemický výzkum
V chemii ochrany rostlin se tato sloučenina používá k vývoji nových fungicidů a herbicidů. Pyrimidinový kruh je běžným motivem v agrochemikáliích, které inhibují klíčové enzymy, jako je sukcinátdehydrogenáza v houbách nebo acetolaktátsyntáza v plevelech. Atom chloru umožňuje funkcionalizaci pozdního-stadia prostřednictvím zkřížené-vazby nebo nukleofilní substituce, zatímco methoxyskupiny modulují lipofilitu a stálost prostředí.

Stavební blok organické syntézy
Jako všestranný heteroaromatický meziprodukt se 4-chlor-2,5-dimethoxypyrimidin účastní různých transformací včetně palladiem katalyzovaných cross-coupling reakcí (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) a nukleofilní aromatické substituce s aminy, alkthiosoxidy, alk Methoxy skupiny mohou být demethylovány za vhodných podmínek za účelem odhalení hydroxylů, které poskytují další úchyty pro další derivatizaci. Tato ortogonální reaktivita umožňuje konstrukci polysubstituovaných pyrimidinových knihoven pro medicínskou a materiálovou chemii.

Předchůdce fluorescenčních sond
Elektronově -bohatý charakter propůjčený methoxyskupinami lze využít při návrhu fluorescenčních molekul. Po funkcionalizaci v poloze chloru konjugovanými systémy vykazují výsledné pyrimidinové deriváty laditelné fotofyzikální vlastnosti. Takové sloučeniny jsou zkoumány jako sondy pro biozobrazování, senzory pro kovové ionty a jako součásti organických světelných -diod, kde pyrimidinové jádro slouží jako elektron-přenášející část.

Populární Tagy: 4-chlor-2,5-dimethoxypyrimidin, Čína Výrobci, dodavatelé 4-chlor-2,5-dimethoxypyrimidinu