N-(2-chlorpyridin-4-yl)acetamid

Tato sloučenina se obvykle získává jako bílý až téměř{0}bílý krystalický prášek. Jeho molekulový vzorec je C7H7ClN2O, což odpovídá molekulové hmotnosti 170,60. Teplota tání obecně spadá do rozmezí 128–132 stupňů. Vypočtená hustota je přibližně 1,40 g/cm³ za okolních podmínek. Je středně rozpustný v běžných organických rozpouštědlech, jako je ethanol, aceton a ethylacetát, těžce rozpustný v dichlormethanu a prakticky nerozpustný ve vodě a nepolárních rozpouštědlech, jako je hexan. Molekula obsahuje pyridinový kruh substituovaný v poloze 4 acetamidoskupinou, která sama nese atom chloru v poloze 2 pyridinu. Amidová vazba je citlivá na hydrolýzu za silně kyselých nebo zásaditých podmínek. Skladování v těsně uzavřené nádobě chráněné před světlem a vlhkostí při pokojové teplotě je dostatečné; po delší dobu se doporučují suché podmínky. Je třeba se vyvarovat kontaktu se silnými oxidačními činidly a silnými bázemi.

N-(2-Chlorpyridin-4-yl)acetamid je jednoduchý, ale funkčně relevantní amid odvozený od 4-amino-2-chlorpyridinu. Molekula kombinuje elektronově deficitní pyridinový kruh nesoucí atom chloru ortho k místu připojení s acetamidovou skupinou. Tento substituční vzor vytváří polární amid s vodíkovými vazbami schopný interakce s biologickými cíli, zatímco chlor propůjčuje lipofilitu a může sloužit jako rukojeť pro další funkcionalizaci prostřednictvím nukleofilních aromatických substitučních nebo křížových vazebných reakcí. Pyridinový dusík nabízí další schopnost přijímat vodíkové vazby. Jeho kompaktní struktura a vyvážené fyzikálně-chemické vlastnosti z něj činí užitečný meziprodukt při konstrukci složitějších molekul, zejména v lékařské chemii, kde se motiv 2-chlorpyridinu objevuje v různých farmakologicky aktivních sloučeninách.

Farmaceutický meziprodukt
Při objevování léčiv se tento chlorpyridin acetamid používá jako stavební blok pro syntézu inhibitorů kináz, antimikrobiálních činidel a dalších léčiv. Amidová skupina může být redukována na odpovídající amin nebo použita přímo ve vazebných reakcích, zatímco atom chloru umožňuje křížové vazby katalyzované palladiem, jako jsou Suzukiho nebo Buchwald-Hartwigovy reakce, za účelem zavedení různých arylových nebo heteroarylových substituentů. U derivátů připravených z tohoto skafoldu byla zkoumána jejich potenciální aktivita proti rakovině a infekčním chorobám.

Agrochemický výzkum
Tato sloučenina slouží jako prekurzor při vývoji nových fungicidů a insekticidů. Pyridinové deriváty jsou běžné v agrochemikáliích zaměřených na hmyzí nikotinové acetylcholinové receptory nebo enzymy hub. Acetamidová skupina může být modifikována pro optimalizaci biologické aktivity, zatímco chlor poskytuje místo pro další derivatizaci pro jemné doladění lipofility a perzistence v prostředí.

Stavební blok pro heterocyklické systémy
Ortho vztah mezi chlorem a amidovým dusíkem umožňuje konstrukci kondenzovaných heterocyklických systémů, jako jsou imidazo[1,2a]pyridiny a pyrido[2,3d]pyrimidiny prostřednictvím cyklizačních reakcí. Tyto kruhové systémy jsou zkoumány pro jejich farmakologické vlastnosti, přičemž tuhé pyridinové jádro poskytuje konformační omezení prospěšné pro rozpoznání cíle.

Meziprodukt organické syntézy
Jako všestranný syntetický meziprodukt se N-(2-chlorpyridin-4-yl)acetamid účastní různých transformací včetně nukleofilní aromatické substituce, palladiem katalyzované křížové vazby a redukce amidu. Acetamid může být hydrolyzován na odpovídající amin pro další funkcionalizaci a chlor umožňuje zavedení různých nukleofilů. Jeho využití se rozšiřuje na syntézu funkčních materiálů a molekulárních sond, kde pyridinový kruh propůjčuje žádoucí vlastnosti elektronových vazeb a vodíkových vazeb.

Populární Tagy: n-(2-chlorpyridin-4-yl)acetamid, Čína výrobci, dodavatelé n-(2-chlorpyridin-4-yl)acetamidu