Methyl 4-brom-1-methyl-1H-indazol-6-karboxylát

Tato sloučenina se obvykle získává jako bílý až téměř{0}bílý krystalický prášek. Jeho molekulový vzorec je C10H9BrN2O2, což odpovídá molekulové hmotnosti 269,09. Teplota tání obecně spadá do rozmezí 152–156 stupňů. Vypočtená hustota je přibližně 1,61 g/cm³ za okolních podmínek. Vykazuje dobrou rozpustnost v běžných organických rozpouštědlech včetně dichlormethanu, ethylacetátu, tetrahydrofuranu a dimethylsulfoxidu, zatímco vykazuje střední rozpustnost v methanolu a ethanolu a omezenou rozpustnost ve vodě a -polárních rozpouštědlech, jako je hexan. Molekula se skládá z indazolového jádra s atomem bromu v poloze 4-, methylesterem v poloze 6-a N-methylovým substituentem na pyrazolovém kruhu. Esterová funkční skupina je citlivá na hydrolýzu za kyselých nebo zásaditých podmínek, zatímco atom bromu je aktivován k cross-coupling reakcím katalyzovaným přechodným{20}kovem. Doporučuje se skladování v těsně uzavřených nádobách chráněných před světlem a vlhkostí při snížené teplotě (2–8 stupňů). Je třeba se vyvarovat kontaktu se silnými oxidačními činidly a silnými bázemi.

Methyl 4-brom-1-methyl-1H-indazol-6-karboxylát je hustě funkcionalizovaný derivát indazolu nesoucí na kondenzovaném heteroaromatickém systému jak halogen, tak esterovou skupinu. Indazolové jádro, sestávající z pyrazolového kruhu fúzovaného s benzenovým kruhem, poskytuje tuhou, rovinnou kostru s možností přijímání vodíkových vazeb (dusík pyridinového-typu) a π-skládání. N-methyl substituce eliminuje kyselý NH proton, zvyšuje lipofilitu a metabolickou stabilitu ve srovnání s NH-indazoly. Atom bromu v poloze 4 slouží jako všestranná rukojeť pro palladiem katalyzované cross-coupling reakce, jako jsou Suzukiho, Sonogashira nebo Buchwald-Hartwigovy reakce, umožňující zavedení různých arylových, heteroarylových nebo aminoskupin. Methylester v poloze 6 nabízí chráněný ekvivalent karboxylové kyseliny, který poskytuje místo pro další funkcionalizaci prostřednictvím hydrolýzy, transesterifikace nebo redukce. Tato kombinace modifikovatelného halogenu a latentní karboxylové kyseliny na privilegovaném heteroaromatickém jádru činí sloučeninu cenným stavebním kamenem v lékařské chemii pro konstrukci komplexních molekul s potenciální biologickou aktivitou.

Farmaceutický meziprodukt
Tento ester bromindazolu se používá při syntéze inhibitorů kináz a dalších terapeutických činidel zaměřených na rakovinu a zánětlivá onemocnění. Atom bromu umožňuje pozdní-diverzifikaci fáze prostřednictvím křížových{2}}vazeb, což umožňuje rychlé prozkoumání strukturních-vztahů aktivity. Indazolové jádro může obsadit ATP-vazebné kapsy s vysokou komplementaritou a vytvářet kritické vodíkové vazby prostřednictvím dusíku pyrazolového-typu. Ester může být hydrolyzován na karboxylovou kyselinu pro amidovou kopulaci s farmakofory obsahujícími amin-, což usnadňuje vytváření knihoven sloučenin pro objevování léčiv.

Stavební blok pro heterocyklické systémy
Sloučenina slouží jako prekurzor pro konstrukci kondenzovaných heterocyklů, jako jsou pyrazolo[1,5-a]chinazoliny, indazolo[3,2-b]chinazolinony a další polycykly bohaté na dusík- prostřednictvím cyklokondenzačních nebo cross-coupling sekvencí. Tyto kruhové systémy jsou zkoumány pro jejich farmakologické vlastnosti, přičemž tuhé indazolové jádro poskytuje konformační omezení prospěšné pro cílovou selektivitu a metabolickou stabilitu. Brom umožňuje další anulaci prostřednictvím kovem katalyzovaných reakcí, což umožňuje přístup ke strukturálně odlišným knihovnám.

Ligand pro kovové komplexy
Po funkcionalizaci v místě bromu donorovými skupinami, jako jsou fosfiny nebo N-heterocyklické karbeny, se může indazolový dusík koordinovat s přechodnými kovy a vytvářet komplexy s dobře-definovanými geometriemi. Tyto kovové komplexy jsou studovány pro svou katalytickou aktivitu při cross-vazbě, hydrogenaci a oxidačních reakcích. N-methylová skupina může ovlivňovat elektronické vlastnosti kovového středu, což umožňuje jemné -vyladění výkonu katalyzátoru pro asymetrickou syntézu.

Stavební blok organické syntézy
Jako všestranný syntetický meziprodukt se methyl 4-brom-1-methyl-1H-indazol-6-karboxylát účastní různých transformací včetně křížových vazeb katalyzovaných palladiem, nukleofilní aromatické substituce (po aktivaci) a strategií řízené metalizace. Ester může být redukován na odpovídající alkohol pro tvorbu etheru nebo převeden na jiné funkční skupiny. Jeho použitelnost se rozšiřuje na syntézu analogů přírodních produktů a funkčních materiálů, kde indazolový kruh propůjčuje žádoucí elektronické a strukturní vlastnosti.

Populární Tagy: methyl 4-brom-1-methyl-1h-indazol-6-karboxylát, Čína výrobci, dodavatelé methyl 4-brom-1-methyl-1h-indazol-6-karboxylátu