Název produktu	kyselina (4-(9-fenyl-9H-karbazol-3-yl)fenyl)boronová
Číslo CAS	1240963-55-6
Molekulární vzorec	C₂₄H₁₈BNO₂
Molekulová hmotnost	363.22
Kód SMILES	OB(C1=CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C{15}}}C
Číslo MDL	MFCD30063200
Pubchem ID	58351149
Klíč InChI	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Syntetická cesta

Synthesis:1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Produktivita	Syntéza	Experimentální postup
88%	Stupeň č. 1: při -78 - 20 stupni; po dobu 20 hodin; Inertní atmosféra Stupeň č. 2: S chlorovodíkem v tetrahydrofuranu; voda po dobu 7 hodin;	Příklad 2: V tomto příkladu je popsán příklad přípravy 3-[4-(9-fenantrenyl)-fenyl]-9-fenyl-9H-karbazolu (zkratka: PCPPn) reprezentovaný strukturním vzorcem (102) v provedení 1. Krok 1: Způsob syntézy kyseliny 4-(9-fenyl-9H-karbazol-3-yl)fenylboronové Do 300ml tříhrdlé baňky bylo přidáno 8,0 g (20 mmol) 3-(4-bromfenyl)-9-fenyl-9H-karbazolu získaného v reakčním schématu (F1-2), atmosféra v baňce a fura01 byly nahrazeny dusíkem a tetrahydrofuranem. (zkratka: THF) byla přidána do baňky a teplota byla snížena na -3,4 ml (30 mmol) trimethylborátu bylo přidáno ke směsi a směs, ke které byl přidán trimethylborát, byla míchána při -78 stupních po dobu 2 hodin a při teplotě místnosti po dobu 18 hodin. Po reakci byla k reakčnímu roztoku přidávána 1M zředěná kyselina chlorovodíková, dokud se roztok nestal kyselým. Roztok byl míchán po dobu 7 hodin. Roztok byl extrahován ethylacetátem a výsledná organická vrstva byla promyta nasycenou solankou. Po promytí byl k organické vrstvě přidán síran hořečnatý, aby se odstranila vlhkost. Suspenze byla zfiltrována, výsledný filtrát byl zakoncentrován a byl přidán hexan. Směs byla ozářena ultrazvukem a poté rekrystalizována za získání 6,4 g bílého prášku, cílové látky, s výtěžkem 88 %. Je znázorněno reakční schéma pro krok 1 (F2-1).
88%	Stupeň č. 1: S n-butyllithiem v tetrahydrofuranu; Hexan při -78 stupních; po dobu 2 hodin; Inertní atmosféra Fáze č. 2: při -78 - 20 stupni; po dobu 20 hodin; Stupeň č. 3: S chlorovodíkem v tetrahydrofuranu; hexan; voda po dobu 7 hodin; Inertní atmosféra	Krok 1: Syntéza kyseliny 4-(9-fenyl-9H-karbazol-3-yl)fenylboronové: Do tříhrdlé baňky o objemu 300 ml bylo umístěno 8,0 g (20 mmol) 3-(9-bromkarbazolfenyl)-H-fenyl-H-9-bromazolu Vzduch v baňce byl nahrazen dusíkem, bylo přidáno 100 ml dehydratovaného tetrahydrofuranu (THF) a teplota byla snížena na -78 stupňů. K tomuto směsnému roztoku bylo po kapkách přidáno 15 ml (24 mmol) 1,65 mol/l roztoku n-butyllithium hexanu. Smíšený roztok s roztokem n-butyllithiumhexanu byl míchán po dobu 2 hodin. K této směsi bylo přidáno 3,4 ml (30 mmol) trimethylborátu a směs byla míchána při teplotě -78 stupňů po dobu 2 hodin a při teplotě místnosti po dobu 18 hodin. Po reakci byla k reakčnímu roztoku přidávána 1M zředěná kyselina chlorovodíková, dokud se roztok nestal kyselým. Roztok s přidanou zředěnou kyselinou chlorovodíkovou se míchá 7 hodin. Roztok se extrahuje ethylacetátem a výsledná organická vrstva se promyje nasyceným vodným roztokem chloridu sodného. Po promytí byl k organické vrstvě přidán síran hořečnatý, aby absorbovala vlhkost. Suspenze byla zfiltrována, výsledný filtrát byl zakoncentrován a byl k němu přidán hexan. Směs byla ozářena ultrazvukem a poté rekrystalizována, čímž bylo získáno 6,4 g bílého prášku, který byl cílem syntézy, s výtěžkem 88 %. Reakční schéma výše uvedeného kroku 1 je popsáno níže. Hodnoty Rf cílové látky a 3-(4-bromfenyl)-9-fenyl-9H-karbazolu byly 0 (zdroj) a 0,53, jak bylo stanoveno chromatografií na tenké vrstvě silikagelu (TLC) (vyvíjecí rozpouštědlo: ethylacetát/hexan, poměr 1:10). Kromě toho byly hodnoty Rf cílové látky a 3-(4-bromfenyl)-9-fenyl-9H-karbazolu 0,72 a 0,93, jak bylo stanoveno chromatografií na tenké vrstvě silikagelu (TLC) s použitím ethylacetátu jako vyvíjecího rozpouštědla.

Chemické vlastnosti

Tato rozšířená polycyklická aromatická sloučenina tvoří bílý až téměř -bílý krystalický prášek s vysokým bodem tání 182-186 stupňů a velmi vysokým předpokládaným bodem varu 555,9 stupňů, což odráží jeho velkou, tuhou a rovinnou strukturu. Hustota je odhadována na 1,18 g/cm³. Rozpustnost je v hexadecimálním rozpouštědle špatná, ale1 dobrá je v nepolárním rozpouštědle} nepolárním jako THF, 1,4-dioxan a DMF. Pro stabilitu musí být skladován pod inertní atmosférou (dusík/argon) při 2-8 stupních v utěsněné nádobě odolné proti vlhkosti. Skupina kyseliny borité těží z prodloužené konjugace molekuly, která může formu kyseliny boronové stabilizovat.

Popis

Kyselina [4-(9-Fenylkarbazol-3-yl)fenyl]boronová je -moderní--umělecký stavební blok určený pro pokročilou organickou optoelektroniku. Elegantně spojuje karbazolovou jednotku-vysoce tepelně přenosný, klasický, děrový motiv morfologická stabilita-s připojenou kyselinou fenylboronovou prostřednictvím jednoduché vazby. Pozice 9 karbazolu je nahrazena fenylovým kruhem, který narušuje nadměrnou krystalizaci a podporuje tvorbu stabilních amorfních skel – kritická vlastnost pro výrobu tenkovrstvých zařízení. Tento molekulární design hladce integruje vynikající schopnost přenosu náboje definovaného syntetického držadla většího borcionového držadla konjugované systémy prostřednictvím cross-coupling reakcí.

Použití

1.Farmaceutická syntéza

I když nejde o typický lékový meziprodukt, jeho velká, planární a fluorescenční struktura z něj činí kandidáta pro vývoj terapeutických činidel, která fungují prostřednictvím interkalace (např. jako vazebné látky DNA v onkologii) nebo jako zobrazovací činidla. Kyselina boritá umožňuje konjugaci s cílícími vektory.

2.Agrochemický výzkum a vývoj

Potenciální použití je omezené, ale mohlo by být prozkoumáno při návrhu fluorescenčních indikátorů nebo sond pro studium příjmu, translokace a metabolismu agrochemikálií v rostlinách s využitím jejich silné fluorescence.

3.Funkční syntéza materiálů

Toto je jeho primární a nejvýznamnější aplikace. Jedná se o základní monomer pro vysoce-výkonné materiály OLED a OPV.

● OLED: Používají se v polykondenzaci Suzuki k syntéze hostitelských materiálů, zářičů (zejména pro modré světlo) a elektron{0}}blokujících vrstev. Karbazol zajišťuje dobrý transport děr, zatímco kyselina boritá umožňuje přesné prodloužení konjugace pro vyladění emisní barvy a úrovní energie.

● OPV: Slouží jako stavební blok pro donorové polymery nebo malé-dárce molekul v organických solárních článcích.

● Jiné: Používá se v perovskitových solárních článcích jako součást{0}}přepravujícího materiálu a při syntéze kovalentních organických struktur (COF) pro fotokatalýzu nebo snímání.

4. Stavební blok organické syntézy

Prémiové činidlo pro konstrukci komplexních polycyklických aromatických uhlovodíků (PAH) a nanografenů s dusíkatými heteroatomy. Je nezbytné pro materiálové vědce vyvíjející-generaci organických polovodičů, kde jsou elektronické vlastnosti karbazolu a spolehlivost vazby boronové kyseliny prvořadé.

Populární Tagy: Kyselina (4-(9-fenyl-9h-karbazol-3-yl)fenyl)boronová, Čína výrobci (4-(9-fenyl-9h-karbazol-3-yl)fenyl)boronové kyseliny, dodavatelé

kyselina (4-(9-fenyl-9H-karbazol-3-yl)fenyl)boronová

Syntetická cesta

Chemické vlastnosti

Popis

Použití