5-nitrothiofen-2-karbonitril

Tato sloučenina se typicky získává jako krystalická pevná látka v rozmezí barvy od světle žluté po světle hnědou. Jeho molekulový vzorec je C5H2N2O2S, což odpovídá molekulové hmotnosti 154,15. Teplota tání obecně spadá do rozmezí 118–122 stupňů, což ukazuje na dobře- definovanou krystalovou mřížku. Vypočtená hustota je přibližně 1,60 g/cm³ za okolních podmínek. Vykazuje dobrou rozpustnost v polárních organických rozpouštědlech, jako je aceton, acetonitril a dimethylformamid, střední rozpustnost v ethanolu a ethylacetátu a omezenou rozpustnost ve vodě a -polárních rozpouštědlech, jako je hexan. Molekula obsahuje thiofenový kruh substituovaný nitroskupinou v poloze 5- a nitrilovou skupinou v poloze 2-. Nitroskupina silně přitahuje elektrony, činí thiofenový kruh elektronově deficitním a aktivuje jej k nukleofilnímu útoku. Nitril poskytuje další elektrofilní místo pro další transformace. Doporučuje se skladování v těsně uzavřených nádobách chráněných před světlem a vlhkostí při snížené teplotě (2–8 stupňů), aby se zabránilo rozkladu. Je třeba se vyhnout kontaktu se silnými redukčními činidly a silnými bázemi.

5-Nitrothiofen-2-karbonitril obsahuje pětičlenný thiofenový kruh funkcionalizovaný v poloze 2 nitrilovou skupinou a v poloze 5 nitroskupinou. Thiofenové jádro obsahující atom síry poskytuje aromatickou heterocyklickou platformu se střední elektronovou hustotou. Nitro substituent má silný účinek na odebírání elektronů prostřednictvím indukčního i rezonančního mechanismu, čímž významně snižuje elektronovou hustotu v kruhu a aktivuje nitril směrem k nukleofilní adici. Tato elektronová konfigurace push-pull vytváří polarizovanou molekulu s odlišnými reaktivními vzory: nitril může podléhat hydrolýze na karboxylovou kyselinu, redukci na amin nebo cykloadičním reakcím, zatímco nitroskupina může být redukována na amin nebo může za specifických podmínek sloužit jako odstupující skupina. Kompaktní, hustě funkcionalizovaná architektura dělá z této sloučeniny všestranný meziprodukt pro konstrukci složitějších heterocyklických systémů, zejména při syntéze biologicky aktivních molekul a funkčních materiálů, kde je vyžadováno přesné elektronické ladění.

Farmaceutický meziprodukt
Tento nitrothiofenový derivát se používá při syntéze antimikrobiálních a antiparazitárních látek. Nitrilová skupina může být převedena na amidiny, tetrazoly nebo karboxylové kyseliny, které slouží jako klíčové farmakofory v lécích zaměřených na infekční onemocnění. Redukcí nitroskupiny se získá odpovídající aminothiofen, který může být dále zpracován, aby se získaly inhibitory kinázy a další terapeutické kandidáty. Jeho elektron-deficientní thiofenové jádro se také objevuje ve sloučeninách s antifungální aktivitou.

Stavební kámen pro heterocyklickou syntézu
Kombinace nitro a nitrilových skupin umožňuje cyklokondenzační reakce s různými dinukleofily za vzniku kondenzovaných heterocyklických systémů, jako jsou thienopyrimidiny a thienopyridiny. Tyto kruhové systémy jsou zkoumány pro svůj potenciál jako protirakovinných a proti-zánětlivých činidel. Nitroskupina se může účastnit nukleofilní aromatické substituce, což umožňuje zavedení různých substituentů za mírných podmínek.

Aplikace vědy o materiálech
Polarizovaná elektronová struktura této sloučeniny je cenná pro vývoj nelineárních optických materiálů a organických polovodičů. Silné elektrony-stahující skupiny vytvářejí donor-akceptorový systém, který může vykazovat velké hyperpolarizace, užitečné pro generování druhé-harmonické. Deriváty tohoto skafoldu jsou také zkoumány jako stavební bloky pro konjugované polymery s laditelnými mezerami v pásmu.

Meziprodukt organické syntézy
Jako multifunkční heteroaromatický substrát se 5-nitrothiofen-2-karbonitril účastní různých transformací, včetně palladiem-katalyzovaných cross-couplingů po konverzi nitrilu na jiné funkční skupiny, redukčních sekvencí pro přístup k aminothiofenům a cykloadičních reakcí využívajících charakter elektronthiofenového kruhu. Jeho ortogonální reaktivita umožňuje sekvenční funkcionalizaci, což z něj činí cenný výchozí materiál pro konstrukci knihoven sloučenin na bázi thiofenu pro lékařskou chemii a výzkum materiálů.

Populární Tagy: 5-nitrothiofen-2-karbonitril, Čína Výrobci, dodavatelé 5-nitrothiofen-2-karbonitrilu