Methyl-5-chlor-lH-pyrrol-3-karboxylát

Tato sloučenina se typicky získává jako krystalická pevná látka v rozmezí od bílé do světle žluté. Jeho molekulový vzorec je C6H6ClNO2, což odpovídá molekulové hmotnosti 159,57. Teplota tání obecně spadá do rozmezí 112–116 stupňů. Vypočtená hustota je přibližně 1,42 g/cm³ za okolních podmínek. Vykazuje dobrou rozpustnost v běžných organických rozpouštědlech včetně methanolu, ethanolu, ethylacetátu a dichlormethanu, přičemž vykazuje omezenou rozpustnost ve vodě a zanedbatelnou rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech, jako je hexan. Molekula se skládá z pyrrolového kruhu s atomem chloru v poloze 5 a methylesterem v poloze 3. Pyrrol NH je slabě kyselý a může se podílet na vodíkové vazbě, zatímco esterová funkční skupina je náchylná k hydrolýze za kyselých nebo bazických podmínek. Skladování v těsně uzavřených nádobách chráněných před světlem a vlhkostí při pokojové teplotě je obecně dostačující, i když se po delší dobu doporučují suché podmínky. Je třeba se vyvarovat kontaktu se silnými oxidačními činidly a silnými bázemi.

Methyl 5-chlor-1H-pyrrol-3-karboxylát je funkcionalizovaný pyrrolový derivát nesoucí jak halogen, tak esterovou skupinu na pěti-členném heteroaromatickém kruhu. Pyrolové jádro poskytuje na elektrony-bohatý aromatický systém schopný zapojit se do π-skladovacích interakcí a vodíkových vazeb prostřednictvím NH skupiny. Atom chloru na pozici 5-zavádí elektron-akumulační charakter a slouží jako všestranná rukojeť pro křížové spojky katalyzované přechodnými kovy, jako jsou Suzukiho, Sonogashira a Buchwald-Hartwigovy spojky, umožňující zavádění různých arylových, heteroarylových nebo aminoskupin. Methylester v poloze 3 nabízí chráněný ekvivalent karboxylové kyseliny, který poskytuje místo pro další funkcionalizaci prostřednictvím hydrolýzy, transesterifikace nebo redukce na odpovídající alkohol. Tato kombinace modifikovatelného halogenu a latentní karboxylové kyseliny na privilegovaném heteroaromatickém jádru činí sloučeninu cenným stavebním kamenem v lékařské chemii a organické syntéze pro konstrukci složitějších molekul na bázi pyrrolu s potenciální biologickou aktivitou.

Farmaceutický meziprodukt
Tento ester chlorpyrrolu se používá při syntéze sloučenin s potenciální aktivitou proti rakovině, zánětům a mikrobiálním infekcím. Atom bromu umožňuje pozdní-diverzifikaci fáze prostřednictvím křížových{2}}vazeb, což umožňuje rychlé prozkoumání strukturních-vztahů aktivity. Molekuly obsahující pyrol-převládají v bioaktivních přírodních produktech a léčivech, včetně statinů a derivátů porfyrinů. Ester může být hydrolyzován na karboxylovou kyselinu pro amidovou kopulaci s farmakofory obsahujícími amin-, což usnadňuje vytváření knihoven sloučenin pro objevování léčiv.

Stavební blok pro heterocyklické systémy
Sloučenina slouží jako prekurzor pro konstrukci kondenzovaných heterocyklů, jako jsou pyrrolo[2,3-d]pyrimidiny, pyrrolo[3,2-b]pyridiny a indoly prostřednictvím cyklizačních nebo cross-coupling sekvencí. Atom chloru umožňuje další anulaci prostřednictvím kovem katalyzovaných reakcí, což umožňuje přístup ke strukturálně různorodým knihovnám. Tyto kruhové systémy jsou zkoumány pro jejich farmakologické vlastnosti, přičemž tuhé pyrrolové jádro poskytuje konformační omezení prospěšné pro cílovou selektivitu a metabolickou stabilitu.

Meziprodukt pro syntézu porfyrinu a BODIPY
Pyrol-3-karboxylátové deriváty jsou cennými výchozími materiály při syntéze porfyrinů, dipyrrinů a bor-dipyrromethenová barviva. Esterovou skupinou lze manipulovat za účelem zavedení solubilizačních řetězců nebo cílových skupin, zatímco chlor poskytuje rukojeť pro další funkcionalizaci pro vyladění fotofyzikálních vlastností. Tyto fluorescenční sloučeniny nacházejí uplatnění v biozobrazování, fotodynamické terapii a optoelektronických zařízeních, jako jsou organické diody vyzařující světlo a solární články.

Stavební blok organické syntézy
Jako všestranný syntetický meziprodukt se methyl 5-chlor-1H-pyrrol-3-karboxylát účastní různých transformací včetně Vilsmeier-Haackovy formylace, palladiem katalyzovaných křížových vazeb a strategií řízené metalizace. Ester může být redukován na odpovídající alkohol pro tvorbu etheru nebo převeden na jiné funkční skupiny. Pyrrol NH může být chráněn, alkylován nebo acylován, aby se dále rozvinul skafold. Jeho využití se rozšiřuje na syntézu analogů přírodních produktů a funkčních materiálů, kde pyrrolový kruh propůjčuje žádoucí elektronické a strukturní vlastnosti.

Populární Tagy: methyl-5-chlor-1h-pyrrol-3-karboxylát, Čína výrobci, dodavatelé methyl-5-chlor-1h-pyrrol-3-karboxylátu